C'est une question que je me suis beaucoup posé aussi, vu que je viens tout juste de changer de voile pour prendre sensiblement la même catégorie (avec des comportements très proche à l'homologation, sur le papier quoi... Astral 2 => Sigma 7). Pour l'instant je n'ai fait que de la pente école avec la nouvelle (sale début de saison!). Mais tout de même: il me semble que les différences de caractères entre deux modèles ainsi que les méfaits de l'âge sur l'ancienne sont des facteurs tellement importants que l'évolution matérielle ne sera pas la première cause de différence.
Malgré tout, on tend vers le plus léger, plus solide, plus truc et machin, ce qui ne peut pas nuire. Selon un marchand de voile, l'évolution en sécu est telle en 10 ans que j'aurais carrément pu prendre plus pointu sans me poser de question. Perso, quand je regarde le comportement lors de l'homologation, je ne vois pas ou sont les réels changements de comportement en "autodémerdage de la voile". Ce qui semble s'améliorer c'est les perfs (et c'est pas grand chose!), et des agréments de confort et pilotages (et là encore, comment savoir ce qui est dû à l'évolution matos, ce ne sont jamais les mêmes modèles!).
M'enfin, faut bien changer de temps en temps, quand on vole en se disant "pas de 360 possible aujourd'hui, ça va tout pêter", c'est pas très raisonnable...
Pour les différences de pilotage à proprement parler, chaque modèle a ses "petits trucs", mais sauf cas particulier (genre 3 ligne?), je n'ai pas la sensation que l'évolution du matériel des 7 dernières années implique de profonds changements (par contre les techniques de pilotages évoluent et se débattent quotidiennement ici même, et ça c'est cool!
).